对方有根本的利益冲突
奥维德的方法假设对方是理性的、可沟通的。但当涉及到根本的利益冲突时，这个假设就不成立了。
比如你是某个人的竞争对手，争的是同一个职位。不管你多聪明地理解他、尊重他、建立信任，只要这个职位的矛盾还存在，他就不会真的配合你。此时花时间在"理解和说服"上就是浪费。
在这种情况下，真正的做法应该是承认冲突、解决冲突，或者选择离开这个场景。而不是试图通过更深的理解来化解一个本质的对立。
对方根本不愿意被理解
有些人对沟通本身就有抗拒。可能是他们的性格、可能是他们的经历让他们不信任任何人。对这样的人，你再怎样尽力去理解他、去建立信任，他都会保持警惕。
强行推进反而会激发他的防线。有时候尊重对方"我就是不愿意被你理解"的选择，比坚持努力更负责任。
权力关系过于悬殊
如果权力差异太大，理解和信任的建立就会变得扭曲。一个下属很难真正相信上司的理解是出于真诚而不是权力目的；一个学生很难相信老师的关心不带有考核的成分。
在这种极端权力不对等的情况下，奥维德的方法还是可以用，但要调整。重点不在"说服"，而在"建立对等的对话空间"——这需要权力方首先放下权力姿态，这本身就是一个很高的要求。
时间不足
奥维德的方法是一个需要时间的过程。观察、接触、理解、建立信任，每一步都需要时间。如果你没有这个时间——比如只有一次对话的机会、对方明天就离职——那这个方法就不太适用。
在时间有限的情况下，你需要用更直接的方式：清晰的逻辑、强有力的证据、明确的好处陈述。这些在有限时间内会比缓慢的理解来得有效。
对方被操纵经历过并因此警惕
有些人曾经被别人用"理解"的幌子进行过操纵或伤害，所以对任何试图"理解"她的人都会非常警惕。无论你的意图多么真诚，她都会把你的举动解读为另一种形式的操纵。
对这样的人，不要硬来。应该坦诚："我知道你对这种方式警惕，我也理解。我不是要说服你，只是希望能有最基本的尊重和真诚的交流。"然后给她空间和时间来决定是否愿意相信。
你的动机不够纯正
最后一个重要的边界：这个方法不应该用来操纵或伤害别人。如果你的目的是利用对方、欺骗对方，即使你用了奥维德的所有技巧，从长期来看这都会失败。
因为真诚的理解和信任是相互的。如果你根本不尊重对方、只是在利用她的弱点，这种不诚实最终会被看出来。而被欺骗发现时的伤害，比从一开始就坦诚冲突会更深。
奥维德的方法的终极前提是：你是出于真诚想要理解和尊重对方。如果这个前提不存在，方法就变成了谋略，而谋略终会失效。
识别什么时候应该停止
定期问自己：我还在真诚地尝试理解对方吗？还是已经变成了在反复试图说服？对方的防线在放松还是在强化？
如果答案是：我已经试了很久但对方的抗拒在增强，或者我发现我不能真诚地尊重对方——那就是时候停止了。并且坦诚地说出来："我觉得我们的沟通遇到了困难，可能不是通过继续努力就能解决的。"
这不是失败，而是尊重现实。